Διενεργήθηκε στα γραφεία της Ελληνικής Ποδοσφαιρικής Ομοσπονδίας η κλήρωση της 1ης φάσης του Κυπέλλου Ελλάδος 2019-20, οι αγώνες της οποίας θα διεξαχθούν στις 25/08/2019. Τα ζευγάρια που αναδείχθηκαν ανά ζώνη, είναι τα ακόλουθα.
1η Ζώνη
Μ. Αλέξανδρος Ιάσμου (Θράκης) - Πανδραμαϊκός (Δράμας)
Εθνικός Αλεξανδρούπολης (Έβρου)- Αετός Ορφανού (Καβάλας)
Πανσερραϊκός (Σερρών) - Ορφέας PUMA Ξάνθης (Ξάνθης)
2η Ζώνη
ΠΑΟΝΕ (Κιλκίς) - ΑΕ Καρίτσας (Πιερίας)
Μακεδονικός ΦΟΥΦΑ (Κοζάνης) - Μ. Αλέξανδρος Καλλιθέας (Καστοριάς)
Εδεσσαϊκός (Πέλλας) - Θερμαϊκός Θέρμης (Μακεδονίας)
3η Ζώνη
Ελλασσόνα (Λάρισας) - Σούλι Παραμυθιάς (Θεσπρωτίας)
Αταλάντη (Φθιώτιδας) - Μετέωρα (Τρικάλων)
Θιναλιακός (Κέρκυρας) - Ποταμιά (Ευρυτανίας)
Τηλυκράτης (Πρέβεζας/Λευκάδας) - ΑΟ Σελλάνων (Καρδίτσας)
4η Ζώνη
Απόλλων Ευπαλίου (Φωκίδας) - Όμηρος Νεοχωρίου (Αιτωλοακαρνανίας)
Παλληξουριακός (Κεφαλληνίας/Ιθάκης) - Ξενοφών Κρεστενών (Ηλείας)
Δόξα ΑΟ (Άρτας) - Ζάκυνθος ΑΠΣ (Ζακύνθου)
Καλαμάτα (Μεσσηνίας) - Ατρόμητος Πατρών (Αχαΐας)
5η Ζώνη
ΑΟ Υπάτου (Βοιωτίας) - Παναργειακός (Αργολίδας)
Κόρινθος ΠΑΣ (Κορινθίας) - Λεωνίδιο (Αρκαδίας)
Πελλάνας Καστορείου (Λακωνίας) - Ατρόμητος Αγ. Γεωργίου (Χίου)
Πανσαμιακός Βαθύλλου (Σάμου) - Αιολικός (Λέσβου)
6η Ζώνη
Νέα Αρτάκη (Ευβοίας) - Εθνικός (Πειραιά)
Επισκοπή (Ρεθύμνου) - Ατσαλένιος (Ηρακλείου)
Πανθηραϊκός (Κυκλάδων) - Ηλυσιακός (Αθηνών)
Αχαρναϊκός (Αν. Αττικής) - ΣΥΝΚΑ ΑΕΕΚ (Χανίων)
* Σε παρένθεση οι ΕΠΣ στις οποίες ανήκουν οι ομάδες
